В результате укрепления международного положения Русского государства в 80-х годах XV века, множество князей из спорных Верховских княжеств приняли решение перейти на службу к великому князю Московскому. Попытки Великого княжества Литовского противостоять этому явлению не увенчались успехом. В ходе русско-литовской войны 1487—1494 годов большинство Верховских княжеств в конечном итоге оказались в составе Русского государства.
Пограничные князья
В ответ на это, власти Великого княжества Литовского начали укреплять свою восточную границу. В результате был создан отдельный военный округ, который возглавил смоленский наместник. Все пограничные княжества и земли были подчинены Смоленску в военно-административном отношении. Владения Воротынских стали использоваться в качестве защитного щита, а во многих владениях верховских князей были установлены наместничества, где наместники имели гарнизоны для обороны и поддержания верховских князей в повиновении. Великий князь литовский Александр Ягеллончик сохранил некоторые территориальные образования рядом с восточной границей, используя их в качестве буферных земель. Однако уязвимым местом обороны Великого княжества Литовского стало то, что пограничные князья обладали привилегиями, позволяющими им отказаться от службы великому князю литовскому и перейти на службу к другому правителю. Впоследствии некоторые князья стали переходить на службу к Государю и Великому князю всех русских земель, Ивану III, и даже оказывали давление на своих родственников, а иногда и захватывали их и чужие владения.
Нарушение “Вечного мира” и начало войны
В конце 1499 года и начале 1500 года великий князь Иван III принял под свое подданство князей С. И. Бельского, В. И. Шемячича и С. И. Можайского со своими уделами, включающими города Белая, Рыльск, Новгород-Северский, Радогощ, Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч, Карачев и Хотимль. Это действие нарушило условия “вечного мира” 1494 года, и в апреле 1500 года война была объявлена.
Русско-псковские армии против удельных князей
Для захвата городов, принадлежащих удельным князьям, русско армии были отправлены в поход. Армия под командованием А. Ф. Челяднина направилась на Торопец, Юрий Захарьич двинулся на Дорогобуж и к Смоленску, а Яков Захарьич со служилыми татарами Мухаммед-Эмином атаковал Брянск и Путивль. Кроме того, в качестве резерва, под Тверью была сформирована четвертая рать под командованием князя Данилы Щени.
Литовская армия и разгром на реке Ведроша
Литва быстро собрала свою армию под командованием князя Константина Острожского, которая прибыла в Смоленск и начала противостоять войскам Юрия Захарьича. В это время, рать Д. В. Щени скрытно прибыла на поддержку литовцев в Дорогобуж. Однако в сражении на реке Ведроша 14 июля 1500 года литовская армия была разгромлена, потеряв убитыми около 8000 человек, а князь Константин Острожский был схвачен в плен.
Великий князь Александр и союзники
В конце 1500 года великий князь литовский Александр сумел получить поддержку своих братьев – короля Польши Яна Ольбрахта и короля Венгрии и Чехии Владислава II. Он требовал возврата утраченных земель и смог достичь соглашений о союзе с Ливонским орденом и Большой Ордой шейха Ахмед-хана. Подготовительные действия для нового похода на Литву в союзе с крымским ханом Менгли-Гиреем были запланированы русской стороной весной 1501 года. Однако вступление Ливонского ордена в войну и нападение Большой Орды на крымских татар заставили отказаться от этого похода.
Новые попытки войны и мирные переговоры
Совместный поход литовских и орденских войск на Псковские земли задержался из-за процесса избрания великого князя Александра Ягеллона королем Польши. Это произошло после смерти Яна Ольбрахта 17 августа 1501 года и состоялось в сентябре 1501 года. Однако, из-за несогласованности действий, литовцы подошли к Опочке уже после ухода ливонских войск из Псковских земель, и их атака не увенчалась успехом. В ноябре возникла угроза соединения Большой Орды “Ахматовых детей” и литовских войск в Северской земле, однако князю Александру Владимировичу Ростовскому удалось опередить литовцев и разгромить их под Мстиславлем 4 ноября 1501 года.
Весной 1502 года Менгли-Гирей нанес решающее поражение Большой Орде “Ахматовых детей”, после чего в августе он отправил своих “царевичей” в глубокий рейд по литовским землям. В это же время состоялся крупный поход князя Дмитрия Ивановича Жилки на Смоленск. Однако осада затянулась, и с приближением литовских войск русские были вынуждены отступить. Попытка совместного действия русских и крымских войск не удалась. Тем не менее, разорение Литвы татарами заставило великого князя Александра ускорить мирные переговоры с Россией.
По условиям “Благовещенского” перемирия, заключенного 25 марта 1503 года, Северская и Торопецкая земли были переданы владениям Русского государства. В результате войны Российское государство получило около трети территории Великого княжества Литовского.
